Kimmerler'den sonra İ.Ö. VI.yy başlarında Lidya Devleti bölgede egemenlik sağladı. Yine aynı yıllarda,Batı Anadolu kıyılarında yaşayan kimi Megaralılar ve Boitoiyalılar bölgeye geldiler. Karadeniz'in kuzeyinden getirdikleri malların boşaltılabileceği "emperion"lar (küçük ticari iskeleler) kurmaya yöneldiler. Tios (Filatairos/Filyos) bunklar arasında önemli bir koloniydi. Ancak perslerin, Lidyalıları İ.Ö. 546'da yenilgiye uğratmasıyla bölgedeki Lidya egemenliği de son buldu.

Persler, Anadolu'ya egemendiler ama Tiios (Filyos) gibi koloni kentlerin yönetimine "tiran" adı verilen kendi yandaşlarının getirilmesini sağladılar. İ.Ö.334'de Anadolu'ya geçen Makedonya kralı İskender, Pers ordusunu Gronikos Çayı yakınlarında yenilgiye uğratınca Perslerin Batı ve Kuzeybatı Anadol'daki üstünlüğü sona erdi. İskender bölgeyi Makedonyalı subayların yönetimine bıraktı.

Romalılar döneminde, Romalı soylulardan ve ünlü yöneticilerden Balbinus, İmparator Maksimunus (İ.Ö.235-238) zamanında çeşitli vilayetlerde sivil yönetime geçişe yönelik düzenlemeler yaptı ve bölge Doğu Roma İmparatorluğu içinde kaldı. VII.yy başlarında, Bizans İmparatoru herakleios döneminde ülke "thema" (vilayet) denilen yönetsel birimlere ayrıldı. Bölge de bunlardan "Opsikion Theması" içinde yer aldı.Paflagonya kıyıları 1204'den sonra Komnenos soyundan gelen David tarafından ele geçirildi.

1071 Malazgirt savaşı'ndan sonra türk boyları kitleler halinde Anadolu'ya akmaya başladı. Malazgirt zaferinden hemen sonra Alp Arslan (1072) öldürülünce yerine oğlu Melikşah geçti ancak Türkler arasındaki iktidar kavgası bir türlü bitmek bilmiyordu. Alp Arslan'a karşı ayaklanmış olan Kutalmışoğlu Süleymanşah ve kardeşi Mansur Anadolu'ya girdiler ve kısa sürede Konya'dan İznik2e kadar olan bölgeyi ele geçirdikten sonra 1075'te Anadolu Selçuklu Devletini kurdular. Ancak Bizans egemenliğindeki Zonguldak ve yöresine yönelik Türk saldırıları geçicii akın olmaktan öteye gidemiyordu.

1084 yılında I. Aleksios'un bölgedeki valilerini askerleriyle birlikte İstanbul'a toplantıya çağırmasını fırsat bilen Süleymanşah' ın komutanlarından Emir karatekin, Ulus, Bartın, Devrek topraklarını ele geçirdiikten sonra kıyıya yönelerek Zonguldak yöresini bütünüyle ele geçirdi.Büyük Selçuklular ile Anadolu Selçukluları arasındaki çekişme yeniden başlamıştı. Çekişme sonucu Anadolu Selçukluları büyük bir sarsıntı geçirdiler. Emir Karatekin de Bizanslılar karşısında direnemeyince bölge yeniden Bizanslıların eline geçti.

Çaycuma'nın adının kaynağıyla ilgili değişik varsayım ve rivayetleri iki grupta toplamak olasıdır.

* Bir varsayıma göre Çaycuma adı "Çay" ve "Cuma" sözcüklerinden türemiştir. Cuma günleri Filyos Çayı kenarında pazarın kurulmasıyla pazara gelen halkın zamanla "Çay'a,Cuma'ya gidiyorum" biçimindeki söyleyişi bir süre sonra "Çaycuma" olarak kullanılmaya başlamıştır.

* Bir başka varsayıma göre; Filyos Çayı kıyısına Yakademirciler Köylüleri ile Velioğlu Köylüleri ortaklaşa bir cami yaptırmışlardır. Her hafta cuma günü hem pazar kuruluyor, hem de civar köylerden gelen yurttaşlar bu camide cuma namazı kılıyorlardı. Filyos Çayı ve bu caminin adından hareketle "Çay" ve "Cami" sözcükleri zamanla kaynaşmış, önceleri "Çaycami" olan söyleyiş biçimi daha sonra "Çaycuma"ya dönüşmüş ve o günlerden bu yana yerleşim yerinin adı Çaycuma olarak kullanılmaya başlanmıştır.

İlçenin bugünkü yerinde 50-60 hanelik bir köyün olduğu, daha sonra merkezi bir konumda bulunması dikkate alınarak idari bölünmede bucak olarak yer aldığı bilinmektedir. Filyos Çayı'nın Zonguldak yakası "Çarşamba",karşı yakası da "Perşembe" olarak adlandırılırdı. Çaycuma bucak merkezi Çarşamba yakasında yer aldığından Çarşamba nahiyesi olarak adlandırılmıştır.Bir rivayete göre, ilçe teşkilatları kurulurken Abdülhamit'in sarayında bulunan Devrekliler "Devrek'in ilçe olmasında ve Çaycuma'nın da bucak merkezi olarak Devrek'e bağlanmasında" belirleyici olmuşlardır. Bu idare bölünmede Devrek "Hamidiye Kazası","Çaycuma'da "Çarşamba Nahiyesi" adıyla idari bölünmede yer almıştır.

Şehir halkından derlenen bilgilere göre, Çaycuma'da yerleşme şu şekilde olmuştur:

Çok önceleri (tahminen 170-180 yıl önce) civar köylüler, Veliköyü ve Yakademirciler Köylerinin birleştiği ve şimdiki şehir merkezinin 5 00 metre batısında bulunan "Sıracevizler" adındaki yerde bir pazar yeri kurarlar. Pazarı kuran ve geliştiren halkın Müslüman olması bir mescit ve cami yaptırma zorunluluğu ortaya çıkarır. O zamanlar Kayabaşı Köyü'nde oturan Rumbeyoğullarından Hacı Ali Bey, Eski Cami'yi yaptırır. Bunun vakfiyesi olarak da caminin yanına birkaç dükkan eklenir. Halk bu kez, cuma günleri toplandıkları pazar yerini de bu caminin çevresine taşır. Böylece şehirdeki ilk yerleşme başlar.Kuruluş yeri olarak çevre kazaların ortasında bir durak yeri özelliği taşıyan Çaycuma, kısa sürede gelişerek 1303/1883 yılında "Çarşamba" divanı adıyla Bartın'a bağlanır.

Kastamonu Vilayetinin düzenlediği 1286/1869 tarihli Salname'de ise Çaycuma adı, "Devrek kazasına bağlı Çarşamba nahiyesi " olarak geçer. Kastamonu Vilayetine Bağlı Livalar, Azalar ve Nahiyeler hakkında 1315/1889 tarihli Kastamonu vilayeti salnamesi'nin 19.sayısında Çaycuma için şu bilgiler verilir: "Devrek kadar muntazam olup, kasaba içinde 2 çarşı, 2 cami, 1 kilise ve 1 hamam vardır."

Osmanlı Devleti'nin 1319/1902 tarihli umumi Salnamesi'nde Çarşamba nahiyesinin Zonguldak'a bağlandığı belirtilir. Zonguldak'a bağlandığı belirtilir. Zonguldak'da bu tarihte Bolu Sancağı'na bağlı kaza haline getirilmiştir. Bolu müstakil Mutasarrıflığı'nın ilk kez düzenleyip 1332/1916 yılında yayınladığı Bolu Divanı Salnamesi'nde Çaycuma hakkında şu bilgiler verilir: "Çaycuma, Bolu dahilindeki nahiyelerin en muntazamı ve en büyüğüdür. 31 köyü, 11600 İslam, 370 Rum, 34 Ermeni olmak üzere toplam 12004 nüfusu vardır. nahiye merkezi Çaycuma; muntazam bir çarşı, 2 cami, 1 medrese, 3 sınıflı iptidai mektep ile 1 kilise ve 1 Rum iptidai mektebi, han, hamam gibi ihtiyaç hissedilen binaları ihtiva etmektedir. Bu durumuyla bazı kaza merkezlerinden çok farklı bulunmaktadır. Ahali pek istidatlı ve kabiliyetlidir. İlçe muhtelif tarihlerde değişiklik ve yeniliklere uğramışsa da tarihi değeri yoktur." Çaycuma ilçe merkezi ve köylerine yerleşenlerin nereden geldikleri konusunda kesin bilgi ve kayıtlar yoktur. Ancak, konuya ilgi duyanlar kısıtlı olanaklarla kendi orijinlerini araştırmakla yetinmektedirler. Bununla birlikte Çaycuma ve çevresinde homojen olmadığı, değişik bölgelerden gelen insan gruplarının çeşitli tarihlerde bölgeye yerleştiği sanılmaktadır. Nüfusun bir bölümü Kafkasya bölgesinden göç edenlerden bir bölümünün de 400-450 yıl kadar önce Urfa , Mardin, Yozgat dolaylarından bir kısım göçebenin gelerek daha çok da Hacıkadı (Perşembe) dolaylarına yerleşmeleriyle meydana gelmiştir.